維生素C(抗壞血酸)的性質

維生素C是白色針狀或平板狀結晶,有酸味,分子式為C6H8O6,熔點為190-192攝氏度,0.05毫克純品相當于1個國際單位。維生素C可溶于水(1:3)、無水乙醇(1:50)、甘油(1:100),不溶于苯、乙醚、石油醚和大多數有機溶媒中。由于維生素C結構上的第4及第5是兩個不對稱的碳原子,所以它可能有兩對光學異構體,其中包括右旋(D型)及左旋(L)型,右旋(D)型維生素C,一般不具有抗壞血酸的生理效應,自然界存在的具有生理活性的維生素C是左旋(L)型抗壞血酸。

維生素C為相當強的酸,其解離常數為pK1=4.17,pK2=11.57,0.5%的維生素C水溶液的pH值約為3,2%水溶液的pH為2.4-2.8,5.04%水溶液為等張溶液,水中最大溶解度為33克/100毫升。pH7.6時,維生素C可被鉛離子沉淀,但維生素C的鉛鹽能再溶于pH2的無機酸中。化學合成的維生素C,其干燥結晶在空氣中較穩定,雖暴露在空氣中數年也不失效,但它的不純品或天然提取物,在空氣和日光中容易氧化變色。它的水溶液不耐熱,且甚易被氧化,水溶液在空氣或堿性環境中均甚易被破壞,而且它的不穩定性隨pH的增加而增加,其水溶液最適宜的pH為5-6。

一些弱氧化劑如空氣、過氧化氫、三氯化鐵苯醌、在酸性或中性溶液中的碘或2,6二氯吲哚酚等均能將抗壞血酸轉變為脫氫抗壞血酸,脫氫抗壞血酸仍保留維生素C的生物活性,它在動物組織中仍可以被還原為抗壞血酸,在這個還原作用中,含有硫氫基的化合物如谷胱甘肽起著重要作用。在pH5以上時,若繼續氧化,脫氫抗壞血酸很容易將分子構成重新排列而使其內酯環裂開,生成二酮古洛糖酸而失去活性,脫氫抗壞血酸是淡黃色,二酮古洛糖酸是棕黃色,從外觀即可鑒別。

維生素C的內酯環打開后,很容易被氧化且降解為草酸而有毒,故維生素C久貯變棕黃后即不可服用。抗壞血酸受分子氧而氧化的過程可以被微量的銅和銀離子所催化,故不純產品極易分解。植物組織中由數種酶,包括抗壞血酸氧化酶、多酚氧化酶和過氧化氫酶等,對催化分子氧氧化維生素C的能力更強。抗壞血酸氧化酶是一種銅和蛋白質的復合物,銅離子與非特異性蛋白質共存時,它催化維生素C氧化的能力,比只有銅離子時更強。

維生素是一個六個碳原子的酸性多羥化合物,其分子上第二個碳及第三個碳原子上有兩個相鄰的烯醇式羥基,它們極易離解而放出氫離子,所以維生素C雖然沒有自由羥基,但是它仍具有有機酸的性質,由于這兩個C位上羥基的氫,既可游離出氫離子,又可釋放出氫原子,所以維生素C不但是一個相當強的有機酸,而且還是一個非常強的還原劑(它可使許多物質還原),它還能還原硝酸銀、碘、高鐵氯化物、美藍和2、6二氯吲哚酚等物,根據這個作用原理可用來測定維生素C。

維生素C易被氧化,因此,食物加工時維生素C常有很大損失,此損失可通過燙撈(加熱破壞植物組織中的酶)或在惰性氣體中(氮氣或二氧化碳)中加工或置于低溫處貯藏而減少。維生素C易溶于水,故將烹調時的水棄去,也可增加它的損失。

光對維生素C的破壞有催化作用。維生素C與煙酸(或煙酰胺)混合成濃稠漿時,二者可起反應生成一種有顏色的化合物。抗壞血酸也能與其它的吡啶和喹啉化合物產生類似的反應,但這些反應并不降低維生素C的還原性,故有人認為煙酸與維生素C的結合產物為絡合物。維生素C在保存時,應遮光,防止氧化并忌與氧化劑、熒光物質(如核黃素等)、鐵鹽、重金屬鹽(尤其是銅鹽)混合,以免變化失效。

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作者:Riley.Chou
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